课程名称：有机化学实验
课程名称：Experiments of organic Chemistry
实验课程编号：
课程性质：基础课
课程属性：化学类必修、非化学类选修
教材名称：《有机化学》
实验指导书名称：《有机化学实验》
课程总学时：64
实验总学时：化学类20、非化学类10
开设实验项目数：化学类7～8、非化学类3～4
总学分：非化学类0.5、化学类1.5
应开实验学期：二年级三或四学期
适用专业：应用化学、化学工程与工艺、冶金工程、无机非金属材料工程
先修课程：无机化学、普通化学
本大纲主撰人：孟晓荣 审核人：江元汝 负责人：冯小娟
一、课程的目标及基本要求
有机化学实验是应用化学、化学工程与工艺、冶金工程与化工专业、材料工程专业、、安全与防护专业、环境科学与环境工程等学科的一门重要的基础必修基础课程，它在整个教学过程中占有非常重要的地位，对于学生的知识、能力和综合素质的培养与提高起着至关重要的作用。本课程以实践环节为主，采用三段式教学模式，它由基本实验技术与技能培养训练、基础性实验和研究型实验等三个教学阶段组成。在第一阶段，安排1～２次基本技能培训，每次2学时，培训内容包括本实验课程的学习方法、安全防护、数据处理、文献查阅、报告书写和实验设计思想等，同时还应系统介绍和训练有机化学的基本实验技术，如温度的测量与控制技术、真空技术、蒸馏、减压蒸馏与回馈技术、重结晶、提纯、萃取、旋光及折光度测量等基本有机实验操作技术。同时还要对基本实验仪器如滴管、毛细管、搅棒、弯管等简单实验仪器的加工和制作予以训练；在第二阶段，安排3～4个实验，要求学生进行实际操作训练。这些实验包括有机物质的性质鉴定、有机化学反应的机理探讨与影响有机化学反应方向因素的验证、简单有机化合物的制备等方面的内容，它们具有典型性和代表性，包含了有机化学的基本知识和重要的实验方法和技术，是每个学生都必须独立完成的实验，由此使学生得到全面的基础训练：在第三阶段，为应用化学专业学生开设1～2个综合性制备或设计性实验，旨在培养学生的理论与实践相结合的能力与研究和探索的技能训练。同时开设1～2个应用近代实验技术、反映学科发展前沿、具有一定复杂性和综合性的研究型实验，重点培养学生的现代科学意识和应用化学知识和技能。通过这种多层次、全面系统的实验训练，应达到下列要求：
1．使学生初步了解有机化学的研究方法，掌握有机化学的基本实验技术和技能。
2．学会重要的有机化合物的性能测定，熟悉有机化学实验现象的观察和记录、实验条件的判断和选择、实验数据的测量和处理、实验结果的分析和归纳等一套严谨的实验方法。
3．了解常用仪器的构造、原理及其使用方法，了解近代大型仪器的性能及其在有机化学中的应用。
4．在上述基础上，达到巩固并加深对有机化学基本原理和概念的理解、增强解决实际化学问题的能力之目的。
5．在实验的全过程中，培养学生勤奋学习、求真、求实的科学品德，培养学生的动手能力、观察能力、查阅文献能力、思维能力、想象能力、表达能力。
二、课程实验的目的要求
《有机化学实验》是继《无机化学实验》之后而独立开设的实验课程，是化学类、化工类、材料科学类、环境科学与环境工程类专业的必修基础课程。其目的主要是使学生了解有机化学的基本实验方法和基本研究方法，掌握有机化学的基本实验技术和技能，加深理解并掌握有机化学的基本知识和原理，通过实验训练进一步培养学生分析问题和解决问题的能力，培养学生的创新意识、创新精神和创新能力，为学生今后从事化学研究或相关领域的科学研究和技术开发工作打下扎实的基础。
三、适用专业
应用化学、化学工程与工艺、冶金工程、材料科学与材料物理工程、环境科学与环境工程。
四、实验方式与基本要求
1．本课程以实验为主，系单独设课。开课后，课程负责教师首先需向学生介绍课程的性质、任务、要求、课程安排和进度、平时考核内容、期末考试方式、实验守则及实验室安全制度等。安排1～2次实验技术讲座，共计3～4学时，这是本课程的必要环节。
2．本课程以基础性实验为主，2～3个实验的操作训练是本课程的中心环节。学生根据各个实验的任务，2人l组，2人1套实验装置，在规定时间内，独立完成实验任务、数据处理，并认真根据实验现象或实验结果撰写实验报告。实验前，学生必须认真阅读实验指导书，了解实验的目的和原理，明确本次实验中要测定什么量，最终要求什么量，用什么实验方法，使用什么仪器，。控制什么条件，需要注意什么问题。教师需对学生的预习情况进行检查，合格后，学生才能开始做实验。实验过程中，要求学生勤于动手，敏锐观察，细心操作，开动脑筋，分析钻研问题，准确记录原始数据，经教师检查并签名，实验及其原始数据记录才有效。
3．对于研究型实验，学生可选做其中的3～4个。这类实验持续的时间较长，实验内容较多并具有一定的复杂性和综合度，因此以小组为单位进行，每组2—3人，一个实验有若干个小组参加，每个实验均有教师负责指导。各小组独立开展工作，但在小组内，学生既有分工(如查阅文献的年代不同，实验研究的条件不同等)，又有合作。学生从指导教师处了解到实验课题后，即着手查资料，研读文献，钻研有关理论。在此基础上，学生先提出实验方案，经与教师讨论后，即可开始实验研究。一般要求学生每周安排一个下午来做实验，并在一个学期内完成。实验室每天都对学生开放，学生只要有空，都可以到实验室做研究型实验。
4． 任课教师要认真上好每一次实验课，实验前教师要亲自检查仪器设备情况，清点学生人数；实验过程中，要向学生提问，引导学生深入思考与实验现象有关的一些问题，着力培养学生观察实验、综合考虑问题的能力，使学生学会分析和研究问题的方法。
五、主要仪器设备
常温和温度测量及控温仪器、常压和高压测量仪器、真空泵、紫外可见分光光度计、天平、熔点测定仪、磨口合成反应器、电导测定仪、旋光仪、低温旋转蒸发仪、红外仪、阿贝折射仪。
六、考核与实验报告
本课程采用平时实验表现和实验报告完成情况加期末开卷测试来综合评定学生成绩。平时实验占60％，期末考试占40％。开卷试题着重考查学生综合运用有机化学知识和实验技能研究化学问题或解决实际测量问题的能力、设计实验方案的能力。每个基础实验的评分标准如表1所示。
表1．有机化学实验报告评分标准(总分为100分)
┏━━━━━━━┳━━━━━━━┳━━━━━━━┳━━━━━━━┓
┃ 项目 ┃ 成绩／分 ┃ 项目 ┃ 成绩／分 ┃
┣━━━━━━━╋━━━━━━━╋━━━━━━━╋━━━━━━━┫
┃ 课前准备 ┃ 10 ┃ 实验态度 ┃ 5 ┃
┣━━━━━━━╋━━━━━━━╋━━━━━━━╋━━━━━━━┫
┃ 实验操作 ┃ 40 ┃ 安全清洁 ┃ 5 ┃
┣━━━━━━━╋━━━━━━━╋━━━━━━━╋━━━━━━━┫
┃ 实验记录 ┃ 5 ┃ 实验报告 ┃ 35 ┃
┗━━━━━━━┻━━━━━━━┻━━━━━━━┻━━━━━━━┛
研究型实验完毕后，要求学生认真分析、处理实验数据，并与教师共同讨论实验结果，最后以科技论文的格式写出综合研究报告。同时，在学期末，要求全班进行交流，每个实验推荐一位同学作总结性发言，每位同学报告(与毕业论文答辩类似)的时间为20分钟，讨论20分钟。这种小组之间的交流是很有成效的，对于发言的同学是一种锻炼。对其他同学来说，通过全班交流，能相互学习，获得更多的知识和信息。研究型实验占实验总成绩的10％。
七、实验项目设置与内容
实验项目一：
(1)实验名称：醇、酚、醚的性质
(2)实验性质：验证
(3)实验类别：本科基础实验
(4)实验学时：3
(5)每组人数：2
(6)开出要求：必做
(7)实验内容：用化学方法验证醇、酚、醚的化学性质及演变
(8)实验目的：
1.学习和验证醇的取代、氧化、脱水，醚生成钅羊盐等反应和性质；2.掌握种类醇的鉴别与性质； 3.验证酚的酸性和弱还原性及与FeCI3有溴水的显色反应。
实验项目二：
(1)实验名称：醛、酮的性质
(2)实验性质：验证
(3)实验类别：本科基础实验
(4)实验学时：3
(5)每组人数：2
(6)开出要求：必做
(7)实验内容：通过化学反应验证醛、酮的化学性质及演变
(8)实验目的：熟悉和掌握醛、酮的化学性质
(9)主要仪器设备及套数：种类试管和滴管。
(10)所在实验室：有机化学实验室
实验项目三：
(1)实验名称：环己烯的的制备和合成
(2)实验性质：制备与合成
(3)实验类别：本科基础实验
(4)实验学时：4
(5)每组人数：2
(6)开出要求：必做
(7)实验内容：用M－22有机合成试验装置合成环己烯 ．
(8)实验目的：1.通过环己烯的制备学习磨口制备仪器的使用和安装。2.掌握回馏、蒸馏、冷凝、分液、重结晶等操作技术；3.学习用阿贝折光仪测定和表征有机物质。
(9)主要仪器设备及套数：M－22有机合成磨口仪15套，阿贝折光仪，超级恒温水浴8套。
(10)所在实验室：有机化学实验室
实验项目四：
(1)实验名称：3,6－氧桥－1,2，3,6－四氢苯－1,2－二甲酸酐
(2)实验性质：制备与合成
(3)实验类别：化学类本科基础实验
(4)实验学时：3
(5)每组人数：2
(6)开出要求：必做
(7)实验内容：用M－22有机合成试验装置合成3,6－氧桥－1,2，3,6－四氢苯－1,2－二甲酸酐 ．
(8)实验目的：1.通过3,6－氧桥－1,2，3,6－四氢苯－1,2－二甲酸酐的制备学习磨口制备仪器的使用和安装。2.掌握分液、重结晶等操作技术；3.实践练习D－A反应的实验技巧和理论知识。
(9)主要仪器设备及套数：M－22有机合成磨口仪15套，分液装置，低温旋转蒸发仪。
(10)所在实验室：有机化学实验室
实验项目五：
(1)实验名称：己二酸的制备
(2)实验性质：制备与合成
(3)实验类别：化学类本科基础实验
(4)实验学时：3
(5)每组人数：2
(6)开出要求：必做
(7)实验内容：用M－22有机合成试验装置合成己二酸的制备 ．
(8)实验目的：1.通过用高锰酸钾氧化法制备己二酸的制备的制备学习磨口制备仪器的使用和安装。2.掌握蒸发、分液、重结晶等操作技术；3.学习用分流装置和低温旋转蒸发仪纯化有机物质。
(9)主要仪器设备及套数：M－22有机合成磨口仪15套，回馏、冷凝装置。
(10)所在实验室：有机化学实验室
实验项目六：
(1)实验名称：乙酰苯胺的制备和合成
(2)实验性质：制备与合成
(3)实验类别：本科基础实验
(4)实验学时：2
(5)每组人数：2
(6)开出要求：必做
(7)实验内容：用M－22有机合成试验装置合成乙酰苯胺 ．
(8)实验目的：1.通过乙酰苯胺的制备学习磨口制备仪器的使用和安装。2.掌握回馏、分液、重结晶、水蒸汽蒸馏等操作技术；3.学习用醋酸酐酸化法制备有机化学物。
(9)主要仪器设备及套数：M－22有机合成磨口仪15套，萃取和分液及水蒸汽蒸馏装置。
(10)所在实验室：有机化学实验室
实验项目七：
(1)实验名称：熔点和折射率的测定
(2)实验性质：测试和表征
(3)实验类别：本科基础实验
(4)实验学时：2
(5)每组人数：2
(6)开出要求：必做
(7)实验内容：用M－22有机合成试验装置合成环己烯 ．
(8)实验目的：1.通过环己烯的制备学习磨口制备仪器的使用和安装。2.掌握回馏、蒸馏、冷凝、分液、重结晶等操作技术；3.学习用熔点仪和阿贝折光仪测定和表征有机物质。
(9)主要仪器设备及套数：熔点测定仪、阿贝折光仪。
(10)所在实验室：有机化学实验室
八、说明
1、“有机化学实验”是学生进入大学后开设的第二门化学实验，因此本课程以培养学生基本操作和基本技能为主。基础训练实验所含比例较大。
2、在进行基础训练的同时，我们要求对学生进行比较系统的“科学研究能力”的入门训练，包括设计实验方案，培养科学思维方式和树立实事求是的科学态度等。
3、研究型实验主要为应用化学专业和部分非应用化学专业的优秀学生开设。其宗旨是，学生通过完成这类实验，能受到一次较全面的、严格的、系统的科研训练，能了解化学研究的一般方法，亲身体验科学研究的艰苦性和长期性，使学生真正养成热爱科学的情感。另一方面，研究型实验真正使学生尽早接触到科学研究工作，使他们的创新意识、创新精神和创新能力在实践中能得到培养与提高。
研究型实验及其交流会的学时不计入总学时中。